Икона Божией Матери «Неупиваемая Чаша» является одним из наиболее известных изображений Богородицы. Нередко даже в самых положительных семьях случается несчастье, и кто-то из членов семьи ступает на опасный путь и может пристраститься к алкоголю, наркотикам, сигаретам, блуду. Для всей семьи это большая беда и страдания для родных любящих людей. И именно иконе Пресвятой Богородицы «Неупиваемая Чаша» молятся о спасении и исцелении тех, кто поддался этим пагубным привычкам.

Этот образ давным-давно почитается, как чудотворный, и находится он в Высоцком монастыре. Явление иконы произошло следующим образом: один крестьянин, что ранее был солдатом, страдал пьянством и от этой своей пагубной привычки дошел до нищенства. Со временем у него отнялись ноги, но не мог он остановиться даже тогда. Вдруг однажды приснился ему сон, в котором явился ему старец и повелел отправиться в монастырь города Серпухова. Сказал он, что есть там икона «Неупиваемая Чаша», перед которой нужно отслужить молебен, чтобы исцелиться.

В том состоянии, что пребывал крестьянин, не отважился он на такое путешествие, тогда вновь явился ему старец. А потом и в третий раз, но теперь уже грозно приказал он исполнить повеление. Тогда уже не мог пьяница ослушаться и пустился в путь. По пути стало ему лучше день ото дня, и до Серпухова добрался он, опираясь всего на одну палку. Поведал он о своих сновидениях в монастыре, но не знали служители о такой иконе. Но потом кто-то предположил, что так называется икона, изображающая чашу, что висит на входе в ризницу. И, действительно, так и оказалось. Образ отнесли в храм и отслужили молебен. Бывший пьяница вышел из храма полностью исцелившимся. Но самое важное, что перестало его тянуть к спиртному.